Которые в своем составе содержат одну или несколько гидроксильных группу. В зависимости от количества групп ОН эти делятся на одноатомные спирты, трехатомные и т.д. Чаще всего эти сложные вещества рассматривают как производные углеводородов, молекулы которых претерпели изменения, т.к. один или несколько атомов водорода заместились на гидроксильную группу.
Наиболее простыми представителями данного класса являются одноатомные спирты, общая формула которых выглядит так: R-OH или
Cn+ H 2n+1OH.
- Спирты, содержащие до 15 атомов углерода - жидкости, 15 и более - твердые вещества.
- Растворимость в воде зависит от молекулярной массы, чем она выше, тем спирт хуже растворяется воде. Так, низшие спирты (до пропанола) смешиваются с водой в любых пропорциях, а высшие практически не растворимы в ней.
- Температура кипения также возрастает с увеличением атомной массы, например, t кип. СН3ОН= 65 °С, а t кип. С2Н5ОН =78 °С.
- Чем выше температура кипения, тем ниже летучесть, т.е. вещество плохо испаряется.
Данные физические свойства насыщенных спиртов с одной гидроксильной группой можно объяснить возникновением межмолекулярной водородной связи между отдельными молекулами самого соединения или спирта и воды.
Одноатомные спирты способны вступать в такие химические реакции:

Рассмотрев химические свойства алкоголей, можно сделать вывод, что одноатомные спирты - это амфотерные соединения, т.к. они могут реагировать с щелочными металлами, проявляя слабые и с галогенводородами, проявляя основные свойства. Все химические реакции идут с разрывом связи О-Н или С-О.
Таким образом, предельные одноатомные спирты - это сложные соединения с одной группой ОН, не имеющие свободных валентностей после образования связи С-С и проявляющие слабо свойства и кислот, и оснований. За счет своих физических и химических свойств они нашли широкое применение в органическом синтезе, в производстве растворителей, добавок к топливу, а также в пищевой промышленности, медицине, косметологии (этанол).
Спирты - крупная группа органических химических веществ. Она включает подклассы одноатомных и многоатомных спиртов, а также все вещества комбинированного строения: альдегидоспирты, производные фенола, биологические молекулы. Эти вещества вступают в множество типов реакций как по гидроксильной группе, так и по атому углерода, несущему ее. Эти химические свойства спиртов следует изучить детально.
Виды спиртов
В веществах спиртов содержится гидроксильная группа, присоединенная к несущему углеродному атому. В зависимости от количества атомов углерода, с которыми соединен несущий С, спирты делятся на:
- первичные (соединенные с концевым углеродом);
- вторичные (соединены с одной гидроксильной группой, одним водородом и двумя углеродными атомами);
- третичные (соединены с тремя углеродными атомами и одной гидроксильной группой);
- смешанные (многоатомные спирты, в которых имеются гидроксильные группы у вторичных, первичных или третичных углеродных атомов).
Также спирты делятся в зависимости от количества гидроксильных радикалов на одноатомные и многоатомные. Первые содержат только одну гидроксильную группу у несущего углеродного атома, к примеру, этанол. Многоатомные спирты содержат две и более гидроксильные группы у разных несущих углеродных атомов.
Химические свойства спиртов: таблица
Наиболее удобно подать интересующий нас материал посредством таблицы, которая отражает общие принципы реакционной способности спиртов.
Реакционная связь, тип реакции | Реагент | Продукт |
Связь О-Н, замещение | Активный металл, гидрид активного металла, щелочь или амиды активных металлов | Алкоголяты |
Связь С-О и О-Н, межмолекулярная дегидратация | Спирт при нагревании в кислой среде | Простой эфир |
Связь С-О и О-Н, внутримолекулярная дегидратация | Спирт при нагревании над концентрированной серной кислотой | Непредельный углеводород |
Связь С-О, замещение | Галогеноводород, тионилхлорид, квазифосфониевая соль, галогениды фосфора | Галогеналканы |
Связь С-О - окисление | Доноры кислорода (перманганат калия) с первичным спиртом | Альдегид |
Связь С-О - окисление | Доноры кислорода (перманганат калия) с вторичным спиртом | |
Молекула спирта | Кислород (горение) | Углекислый газ и вода. |
Реакционная способность спиртов
Благодаря наличию в молекуле одноатомного спирта углеводородного радикала - связи С-О и связи О-Н - данный класс соединений вступает в многочисленные химические реакции. Они определяют химические свойства спиртов и зависят от реакционной способности вещества. Последняя, в свою очередь, зависит от длины углеводородного радикала, присоединенного у несущему углеродному атому. Чем он больше, тем ниже полярность связи О-Н, из-за чего реакции, идущие с отщеплением водорода от спирта, будет протекать медленнее. Это же снижает константу диссоциации упомянутого вещества.
Химические свойства спиртов также зависят от количества гидроксильных групп. Одна смещает электронную плотность на себя вдоль сигма-связей, что увеличивает реакционную способность по О-Н группе. Поскольку это поляризует связь С-О, то реакции с ее разрывом идут активнее у спиртов, у которых имеется две и более О-Н групп. Потому многоатомные спирты, химические свойства которых более многочисленные, охотнее вступают в реакции. Также они содержат несколько спиртовых групп, из-за чего свободно могут вступать в реакции по каждой из них.
Типичные реакции одноатомных и многоатомных спиртов
Типичные химические свойства спиртов проявляются только в реакции с активными металлами, их основаниями и гидридами, кислотами Льюиса. Также типичными являются взаимодействия с галогенводородами, галогенидами фосфора и прочими компонентами с получением галогеналканов. Также спирты являются и слабыми основаниями, потому вступают в реакции с кислотами, образуя при этом галогенводороды и сложные эфиры неорганических кислот.
Простые эфиры образуются из спиртов при межмолекулярной дегидратации. Эти же вещества вступают в реакции дегидрирования с образованием альдегидов из первичного спирта и кетонов из вторичного. Третичные спирты в подобные реакции не вступают. Также химические свойства этилового спирта (и других спиртов) оставляют возможность полного их окисления кислородом. Это простая реакция горения, сопровождающаяся выделением воды с углекислым газом и некоторого количества тепла.
Реакции по атому водорода связи О-Н
Химические свойства одноатомных спиртов допускают разрыв связи О-Н и отщепление водорода. Эти реакции протекают при взаимодействии с активными металлами и их основаниями (щелочами), с гидридами активных металлов, а также с кислотами Льюиса.
Также спирты активно вступают в реакции со стандартными органическими и неорганическими кислотами. В данном случае продуктов реакции является сложный эфир или галогенуглеводород.
Реакции синтеза галогеналканов (по связи С-О)
Галогеналканы - это типичные соединения, которые могут быть получены из спиртов при протекании нескольких типов химических реакций. В частности, химические свойства одноатомных спиртов позволяют вступать во взаимодействие с галогенводородами, с галогенидами трех- и пятивалентного фосфора, квазифосфониевыми солями, тионилхлоридом. Также галогеналканы из спиртов могут быть получены промежуточным путем, то есть синтезом алкилсульфоната, который позже вступит в реакцию замещения.
Пример первой реакции с галогенводородом указан на графическом приложении выше. Здесь бутиловый спирт реагирует с хлоридом водорода с образованием хлорбутана. В общем, класс соединений, содержащих хлор и углеводородный насыщенный радикал, называется алкилхлоридом. Побочным продуктом химического взаимодействия является вода.
Реакции с получением алкилхлорида (йодида, бромида или фторида) достаточно многочисленные. Типичный пример - взаимодействие с трибромидом фосфора, пентахлоридом фосфора и прочими соединениями данного элемента и его галогенидов, перхлоридов и перфторидов. Они протекают по механизму нуклеофильного замещения. С тионилхлоридом спирты реагируют также с образованием хлоралкана и выделением SO 2 .
Наглядно химические свойства одноатомных предельных спиртов, содержащих насыщенный углеводородный радикал, представлены в виде реакций на иллюстрации ниже.
Спирты легко взаимодействуют с квазифосфониевой солью. Однако данная реакция наиболее выгодна при протекании у одноатомных вторичных и третичных спиртов. Они региоселективны, позволяют "имплантировать" галогеновую группу в строго определенное место. Продукты таких реакций получаются с высокой массовой долей выхода. А многоатомные спирты, химические свойства которых несколько отличаются от таковых у одноатомных, могут изомеризоваться в ходе реакции. Потому получение целевого продукта затрудняется. Пример реакции на изображении.
Внутримолекулярная и межмолекулярная дегидратация спиртов
Гидроксильная группа, расположенная у несущего углеродного атома, может отщепляться при помощи сильных акцепторов. Так протекают реакции межмолекулярной дегидратации. При взаимодействии одной молекулы спирта с другой в растворе концентрированной серной кислоты молекула воды отщепляется от обеих гидроксильных групп, радикалы которых соединяются в молекулу простого эфира. При межмолекулярной дегидратации этаналя можно получить диоксан - продукт дегидратации по четырем гидроксильным группам.
При внутримолекулярной дегидратации продуктом является алкен.
Этиловый спирт или винный является широко распространённым представителем спиртов. Известно много веществ, в состав которых наряду с углеродом и водородом входит кислород. Из числа кислородсодержащих соединений мне интересен прежде всего класс спиртов.
Этиловый спирт
Физические свойства спирта . Этиловый спирт С 2 Н 6 О - бесцветная жидкость со своеобразным запахом, легче воды (удельный вес 0,8), кипит при температуре 78°,3, хорошо растворяет многие неорганические и органические вещества. Спирт «ректификат» содержит 96% этилового спирта и 4% воды.
Строение молекулы спирта .Согласно валентности элементов, формуле С 2 Н 6 О соответствуют две структуры:
Чтобы решить вопрос о том, какая из формул соответствует спирту в действительности, обратимся к опыту.
Поместим в пробирку со спиртом кусочек натрия. Тотчас начнётся реакция, сопровождающаяся выделением газа. Нетрудно установить, что этот газ - водород.
Теперь поставим опыт так, чтобы можно было определить, сколько атомов водорода выделяется при реакции из каждой молекулы спирта. Для этого в колбу с мелкими кусочками натрия (рис. 1) прибавим по каплям из воронки определённое количество спирта, например 0,1 грамм-молекулы (4,6 грамма). Выделяющийся из спирта водород вытесняет воду из двугорлой склянки в измерительный цилиндр. Объём вытесненной воды в цилиндре соответствует объёму выделившегося водорода.
Рис.1. Количественный опыт получения водорода из этилового спирта.
Так как для опыта была взята 0,1 грамм-молекулы спирта, то водорода удаётся получить (в пересчёте на нормальные условия) около 1,12 литра. Это означает, что из грамм-молекулы спирта натрий вытесняет 11,2 литра , т.е. половину грамм-молекулы, иначе говоря 1 грамм-атом водорода. Следовательно, из каждой молекулы спирта натрием вытесняется только один атом водорода.
Очевидно, в молекуле спирта этот атом водорода находится в особом положении по сравнению с остальными пятью атомами водорода. Формула (1) не даёт объяснения такому факту. Согласно ей, все атомы водорода одинаково связаны с атомами углерода и, как нам известно, не вытесняются металлическим натрием (натрий хранят в смеси углеводородов - в керосине). Наоборот, формула (2) отражает наличие одного атома, находящегося в особом положении: он соединён с углеродом через атом кислорода. Можно заключить, что именно этот атом водорода связан с атомом кислорода менее прочно; он оказывается более подвижным и вытесняется натрием. Следовательно, структурная формула этилового спирта:
Несмотря на большую подвижность атома водорода гидроксильной группы по сравнению с другими атомами водорода, этиловый спирт не является электролитом и в водном растворе не диссоциирует на ионы.
Чтобы подчеркнуть, что в молекуле спирта содержится гидроксильная группа - ОН, соединённая с углеводородным радикалом, молекулярную формулу этилового спирта пишут так:
Химические свойства спирта . Выше мы видели, что этиловый спирт реагирует с натрием. Зная строение спирта, мы можем эту реакцию выразить уравнением:
Продукт замещения водорода в спирте натрием носит название этилата натрия. Он может быть выделен после реакции (путём испарения избытка спирта) в виде твёрдого вещества.
При поджигании на воздухе спирт горит синеватым, еле заметным пламенем, выделяя много тепла:
Если в колбе с холодильником нагревать этиловый спирт с галогеноводородной кислотой, например с НВг (или смесью NаВг и Н 2 SО 4 , дающей при реакции бромистый водород), то будет отгоняться маслянистая жидкость - бромистый этил С 2 Н 5 Вг:
Эта реакция подтверждает наличие гидроксильной группы в молекуле спирта.
При нагревании с концентрированной серной кислотой в качестве катализатора спирт легко дегидратируется, т. е. отщепляет воду (приставка «де» указывает на отделение чего-либо):
Эта реакция используется для получения этилена в лаборатории. При более слабом нагревании спирта с серной кислотой (не выше 140°) каждая молекула воды отщепляется от двух молекул спирта, вследствие чего образуется диэтиловый эфир - летучая легко воспламеняющаяся жидкость:
Диэтиловый эфир (иногда называемый серным эфиром) применяется в качестве растворителя (чистка тканей) и в медицине для наркоза. Он относится к классу простых эфиров - органических веществ, молекулы которых состоят из двух углеводородных радикалов, соединённых посредством атома кислорода: R - О - R1
Применение этилового спирта . Этиловый спирт имеет большое практическое значение. Много этилового спирта расходуется на получение синтетического каучука по способу академика С. В. Лебедева. Пропуская пары этилового спирта через специальный катализатор, получают дивинил:
который затем может полимеризоваться в каучук.
Спирт идёт на выработку красителей, диэтилового эфира, различных «фруктовых эссенций» и ряда других органических веществ. Спирт как растворитель применяется для изготовления парфюмерных продуктов, многих лекарств. Растворяя в спирте смолы, готовят различные лаки. Высокая теплотворная способность спирта обусловливает применение его в качестве горючего (автомобильного топлива = этанола).
Получение этилового спирта . Мировое производство спирта измеряется миллионами тонн в год.
Распространённым способом получения спирта является брожение сахаристых веществ в присутствии дрожжей. В этих низших растительных организмах (грибках) вырабатываются особые вещества - ферменты, которые служат биологическими катализаторами реакции брожения.
В качестве исходных материалов в производстве спирта берут семена злаков или клубни картофеля, богатые крахмалом. Крахмал с помощью солода, содержащего фермент диастаз, сперва превращают в сахар, который затем сбраживают в спирт.
Учёные много работали над тем, чтобы заменить пищевое сырьё для получения спирта более дешёвым непищевым сырьём. Эти поиски увенчались успехом.
В последнее время в связи с тем, что при крекинге нефти образуется много этилена, стали
Реакция гидратации этилена (в присутствии серной кислоты) была изучена ещё А. М. Бутлеровым и В. Горяиновым (1873), который предсказал и её промышленное значение. Разработан и внедрен в промышленность также метод прямой гидратации этилена пропусканием его в смеси с парами воды над твердыми катализаторами. Получение спирта из этилена очень экономично, так как этилен входит в состав газов крекинга нефти и других промышленных газов и, следовательно, является широкодоступным сырьем.
Другой способ основан на использовании в качестве исходного продукта ацетилена. Ацетилен подвергается гидратации по реакции Кучерова, а образующийся уксусный альдегид каталитически восстанавливают водородом в присутствии никеля в этиловый спирт. Весь процесс гидратации ацетилена с последующим восстановлением водородом на никелевом катализаторе в этиловый спирт может быть представлен схемой.
Гомологический ряд спиртов
Кроме этилового спирта, известны и другие спирты, сходные с ним по строению и свойствам. Все они могут рассматриваться как производные соответствующих предельных углеводородов, в молекулах которых один атом водорода заменён гидроксильной группой:
Таблица
Углеводороды |
Спирты |
Температура кипения спиртов в º С |
Метан СН 4 | Метиловый СН 3 ОН | 64,7 |
Этан С 2 Н 6 | Этиловый С 2 Н 5 ОН илиСН 3 - СН 2 - ОН | 78,3 |
Пропан С 3 Н 8 | Пропиловый С 4 Н 7 ОН или СН 3 - СН 2 - СН 2 - ОН | 97,8 |
Бутан С 4 Н 10 | Бутиловый С 4 Н 9 ОН илиСН 3 - СН 2 - СН 2 - ОН | 117 |
Будучи сходны по химическим свойствам и отличаясь друг от друга по составу молекул на группу атомов СН 2 , эти спирты составляют гомологический ряд. Сравнивая физические свойства спиртов, мы в этом ряду, так же как и в ряду углеводородов, наблюдаем переход количественных изменений в изменения качественные. Общая формула спиртов данного ряда R - ОН (где R - углеводородный радикал).
Известны спирты, в молекулы которых входит несколько гидроксильных групп, например:
Группы атомов, обусловливающие характерные химические свойства соединений, т. е. их химическую функцию, называются функциональными группами.
Спиртами называются органические вещества, молекулы которых содержат одну или несколько функциональных гидроксильных групп, соединённых с углеводородным радикалом .
По своему составу спирты отличаются от углеводородов, соответствующих им по числу углеродных атомов, наличием кислорода (например, С 2 Н 6 и С 2 Н 6 О или С 2 Н 5 ОН). Поэтому спирты можно рассматривать как продукты частичного окисления углеводородов.
Генетическая связь между углеводородами и спиртами
Произвести непосредственное окисление углеводорода в спирт довольно трудно. Практически проще это сделать через галогенопроизводное углеводорода. Например, чтобы получить этиловый спирт, исходя из этана С 2 Н 6 , можно сначала получить бромистый этил по реакции:
а затем бромистый этил превратить в спирт нагреванием с водой в присутствии щёлочи:
Щёлочь при этом нужна, чтобы нейтрализовать образующийся бромистый водород и устранить возможность реакции его со спиртом, т.е. сдвинуть эту обратимую реакцию вправо.
Подобным же образом метиловый спирт может быть получен по схеме:
Таким образом, углеводороды, их галогенопроизводные и спирты находятся между собой в генетической связи (связи по происхождению).
Спиртами (или алканолами) называются органические вещества, молекулы которых содержат одну или несколько гидроксильных групп (групп -ОН), соединенных с углеводородным радикалом.
Классификация спиртов
По числу гидроксильных групп (атомности) спирты делятся на:
Одноатомные
, например:
Двухатомные
(гликоли), например:
Трехатомные
, например:
По характеру углеводородного радикала выделяют следующие спирты:
Предельные
, содержащие в молекуле лишь предельные углеводородные радикалы, например:
Непредельные , содержащие в молекуле кратные (двойные и тройные) связи между атомами углерода, например:
Ароматические , т. е. спирты, содержащие в молекуле бензольное кольцо и гидроксильную группу, связанные друг с другом не непосредственно, а через атомы углерода, например:
Органические вещества,содержащие в молекуле гидроксильные группы, связанные непосредственно с атомом углерода бензольного кольца, существенно отличаются по химическим свойствам от спиртов и поэтому выделяются в самостоятельный класс органических соединений-фенолы.
Например:
Существуют и полиатомные (многоатомные спирты),содержащие более трех гидроксильных групп в молекуле. Например, простейший шестиатомный спирт гексаол (сорбит)
Номенклатура и изомерия спиртов
При образовании названий спиртов к названию углеводорода,соответствующего спирту,добавляют (родовой) суффикс-ол.
Цифрами после суффикса указывают положение гидроксильной группы в главной цепи, а префиксами ди-, три-,тетра- и т.д.-их число:
В нумерации атомов углерода в главной цепи положение гидроксильной группы приоритетно перед положением кратных связей:
Начиная с третьего члена гомологического ряда, у спиртов появляется изомерия положения функциональной группы (пропанол-1 и пропанол-2), а с четвертого — изомерия углеродного скелета (бутанол-1, 2-метилпропанол-1). Для них характерна и межклассовая изомерия- спирты изомерны простым эфирам:
Давайте дадим название спирту, формула которого указана ниже:
Порядок построения названия:
1. Углеродная цепь нумеруется с конца к которому ближе находится группа –ОН.
2. Основная цепь содержит 7 атомов С, значит соответствующий углеводород — гептан.
3. Число групп –ОН равно 2, префикс – «ди».
4. Гидроксильные группы находятся при 2 и 3 атомах углерода, n = 2 и 4.
Название спирта: гептандиол-2,4
Физические свойства спиртов
Спирты могут образовывать водородные связи как между молекулами спирта, так и между молекулами спирта и воды. Водородные связи возникают при взаимодействии частично положительно заряженного атома водорода одной молекулы спирта и частично отрицательно заряженного атома кислорода другой молекулы.Именно благодаря водородным связям между молекулами спирты имеют аномально высокие для своей молекулярной массы температуры кипения.Так, пропан с относительной молекулярной массой 44 при обычных условиях является газом, а простейший из спиртов-метанол,имея относительную молекулярную массу 32, в обычных условиях-жидкость.
Низшие и средние члены ряда предельных одноатомных спиртов,содержащих от 1 до 11 атомов углерода-жидкости.Высшие спирты(начиная с C 12 H 25 OH) при комнатной температуре-твердые вещества. Низшие спирты имеют алкогольный запах и жгучий вкус,они хорошо растворимы в воде.По мере увеличения углеродного радикала растворимость спиртов в воде понижается, а октанол уже не смешивается с водой.
Химические свойства спиртов
Свойства органических веществ определяются их составом и строением. Спирты подтверждают общее правило. Их молекулы включают в себя углеводородные и гидроксильные группы, поэтому химические свойства спиртов определяются взаимодействием друг на друга этих групп.
Характерные для данного класса соединений свойства обусловлены наличием гидроксильной группы.
- Взаимодействие спиртов со щелочными и щелочноземельными металлами.
Для выявления влияния углеводородного радикала на гидроксильную группу необходимо сравнить свойства вещества, содержащего гидроксильную группу и углеводородный радикал,с одной стороны, и вещества,содержащего гидроксильную группу и не содержащего углеводородный радикал,-с другой. Такими веществами могут быть,например, этанол (или другой спирт) и вода. Водород гидроксильной группы молекул спиртов и молекул воды способен восстанавливаться щелочными и щелочноземельными металлами(замещаться на них)
- Взаимодействие спиртов с галогеноводородами.
Замещение гидроксильной группы на галоген приводит к образованию галогеналканов. Например:
Данная реакция обратима. - Межмолекулярная дегидратация
спиртов-
отщепление молекулы воды от двух молекул спиртов при нагревании в присутствии водоотнимающих средств:
В результате межмолекулярной дегидратации спиртов образуются простые эфиры. Так, при нагревании этилового спирта с серной кислотой до температуры от 100 до 140°С образуется диэтиловый (серный) эфир. - Взаимодействие спиртов с органическими и неорганическими кислотами с образованием сложных эфиров(реакция этерификации)
Реакция этерификации катализируется сильными неорганическими кислотами. Например, при взаимодействии этилового спирта и уксусной кислоты образуется-этилацетат: - Внутримолекулярная дегидратация спиртов
происходит при нагревании спиртов в присутствии водоотнимающих средств до более высокой температуры,чем температура межмолекулярной дегидратации. В результате образуются алкены. Эта реакция обусловлена наличием атома водорода и гидроксильной группы при соседних атомах углерода. В качестве примера можно привести реакцию получения этена (этилена) при нагревании этанола выше 140°С в присутствии концентрированной серной кислоты:
- Окисление спиртов
обычно проводят сильными окислителями, например, дихроматом калия или перманганатом калия в кислой среде. При этом действие окислителя направляется на тот атом углерода, который уже связан с гидроксильной группой. В зависимости от природы спирта и условий проведения реакции могут образовываться различные продукты. Так, первичные спирты окисляются сначала в альдегиды, а затем в карбоновые кислоты:
При окислении вторичных спиртов образуются кетоны:
Третичные спирты достаточно устойчивы к окислению. Однако в жестких условиях (сильный окислитель, высокая температура) возможно окисление третичных спиртов, которое происходит с разрывом углерод-углеродных связей, ближайших к гидроксильной группе. - Дегидрирование спиртов.
При пропускании паров спирта при 200-300 °С над металлическим катализатором, например медью, серебром или платиной, первичные спирты превращаются в альдегиды, а вторичные - в кетоны:
- Качественная реакция на многоатомные спирты.
Присутствием в молекуле спирта одновременно нескольких гидроксильных групп обусловлены специфические свойства многоатомных спиртов, которые способны образовывать растворимые в воде ярко-синие комплексные соединения при взаимодействии со свежеполученным осадком гидроксида меди (II). Для этиленгликоля можно записать:
Одноатомные спирты не способны вступать в эту реакцию. Поэтому она является качественной реакцией на многоатомные спирты.
Получение спиртов:
Применение спиртов
Метанол (метиловый спирт СН 3 ОН) - бесцветная жидкость с характерным запахом и температурой кипения 64,7 °С. Горит чуть голубоватым пламенем. Историческое название метанола - древесный спирт объясняется одним из путей его получения способом перегонки твердых пород дерева (греч. methy - вино, опьянеть; hule - вещество, древесина).
Метанол требует осторожного обращения при работе с ним. Под действием фермента алкогольдегидрогеназы он превращается в организме в формальдегид и муравьиную кислоту, которые повреждают сетчатку глаза, вызывают гибель зрительного нерва и полную потерю зрения. Попадание в организм более 50 мл метанола вызывает смерть.
Этанол (этиловый спирт С 2 Н 5 ОН) - бесцветная жидкость с характерным запахом и температурой кипения 78,3 °С. Горюч. Смешивается с водой в любых соотношениях. Концентрацию (крепость) спирта обычно выражают в объемных процентах. «Чистым» (медицинским) спиртом называют продукт, полученный из пищевого сырья и содержащий 96 % (по объему) этанола и 4 % (по объему) воды. Для получения безводного этанола - «абсолютного спирта» этот продукт обрабатывают веществами, химически связывающими воду (оксид кальция, безводный сульфат меди (II) и др.).
Для того чтобы сделать спирт, используемый в технических целях, непригодным для питья, в него добавляют небольшие количества трудноотделимых ядовитых, плохо пахнущих и имеющих отвратительный вкус веществ и подкрашивают. Содержащий такие добавки спирт называют денатурированным, или денатуратом.
Этанол широко используется в промышленности для производства синтетического каучука, лекарственных препаратов, применяется как растворитель, входит в состав лаков и красок, парфюмерных средств. В медицине этиловый спирт - важнейшее дезинфицирующее средство. Используется для приготовления алкогольных напитков.
Небольшие количества этилового спирта при попадании в организм человека снижают болевую чувствительность и блокируют процессы торможения в коре головного мозга, вызывая состояние опьянения. На этой стадии действия этанола увеличивается водоотделение в клетках и, следовательно, ускоряется мочеобразование, в результате чего происходит обезвоживание организма.
Кроме того, этанол вызывает расширение кровеносных сосудов. Усиление потока крови в кожных капиллярах приводит к покраснению кожи и ощущению теплоты.
В больших количествах этанол угнетает деятельность головного мозга (стадия торможения), вызывает нарушение координации движений. Промежуточный продукт окисления этанола в организме - ацетальдегид - крайне ядовит и вызывает тяжелое отравление.
Систематическое употребление этилового спирта и содержащих его напитков приводит к стойкому снижению продуктивности работы головного мозга, гибели клеток печени и замене их соединительной тканью - циррозу печени.
Этандиол-1,2 (этиленгликоль) - бесцветная вязкая жидкость. Ядовит. Неограниченно растворим в воде. Водные растворы не кристаллизуются при температурах значительно ниже О °С, что позволяет применять его как компонент незамерзающих охлаждающих жидкостей - антифризов для двигателей внутреннего сгорания.
Пролактриол-1,2,3 (глицерин) - вязкая сиропообразная жидкость, сладкая на вкус. Неограниченно растворим в воде. Нелетуч. В качестве составной части сложных эфиров входит в состав жиров и масел.
Широко используется в косметике, фармацевтической и пищевой промышленностях. В косметических средствах глицерин играет роль смягчающего и успокаивающего средства. Его добавляют к зубной пасте, чтобы предотвратить ее высыхание.
К кондитерским изделиям глицерин добавляют для предотвращения их кристаллизации. Им опрыскивают табак, в этом случае он действует как увлажнитель, предотвращающий высыхание табачных листьев и их раскрошивание до переработки. Его добавляют к клеям, чтобы предохранить их от слишком быстрого высыхания, и к пластикам, особенно к целлофану. В последнем случае глицерин выполняет функции пластификатора, действуя наподобие смазки между полимерными молекулами и, таким образом, придавая пластмассам необходимую гибкость и эластичность.
Без алкогольных напитков не обходится ни один праздник. И, конечно, всем известно, что в состав любого горячительного входит питьевой этиловый спирт. Именно он и приносит человеку ощущение приятной эйфории и расслабленности и тяжелейшие симптомы интоксикации в случае его чрезмерного употребления. Но некоторый алкоголь несет с собой смерть.
Это связано с производством суррогатного алкоголя, где используется не этиловый, а метиловый спирт, токсичный и чрезвычайно ядовитый продукт. Оба вида соединения практически ничем не отличаются внешне, различен лишь их химический состав. Давайте, разберемся, какая же формула питьевого спирта в химии и в чем разница его со спиртом метиловым.
Во избежания смертельного отравления следует отличать этиловый спирт от метилового
Истоки знакомства с алкоголем уходят корнями еще в легендарное библейское прошлое. Ной, отведав забродивший виноградный сок, впервые познал ощущение похмелья. Именно с этого момента и начинается триумфальное шествие алкогольной продукции, развитие винодельческой культуры и многочисленные спиртные опыты.
Spiritus vini – такое название получил питьевой спирт, который стали создавать методом дистилляции. То есть перегонкой и испарением жидкости с последующим оседанием пара в жидкую форму.
Формула этанола была установлена в 1833 году
Точкой отсчета виноделия и производства алкогольной продукции стал XIV век . Именно с этого времени получением «волшебной» жидкости занялись в различных странах с созданием и развитием многочисленных методик. К важным этапам распространения этанола, как по-научному называется питьевой спирт, и его развития можно отнести следующие года:
- XIV век (30-е годы). Впервые французским алхимиком Арно де’Вилльгер был открыт винный спирт, ученый смог выделить его из вина.
- XIV век (80-е годы). Итальянский купец познакомил с этиловым спиртовым соединением древних славян, привезя это вещество в Москву.
- XVI век (20-е года). Легендарный швейцарский врач, алхимик Парацельс вплотную занялся изучением свойств этанола и выявил его главную способность – усыплять.
- XVIII век. Впервые снотворные способности этилового спирта были испытаны на человеке. С его помощью был впервые усыплен пациент, которого готовили к сложной операции.
С этого момента начался бурный рост спиртоводочной промышленности. На территории одной лишь нашей страны вплоть до начала революции активно функционировало более 3 000 спиртовых заводов. Правда, во время ВОВ их число резко сократилось, почти на 90%. Возрождение началось лишь в конце 40-х годов прошлого века. Стали вспоминать старинные технологии и разрабатывать новые.
Разновидности спирта
Алкоголь обладает множеством различных модификаций. Некоторые виды спиртов тесно соприкасаются с пищевыми технологиями, другие являются ядовитыми. Чтобы узнать их действие и влияние на человеческий организм, следует понимать их главные характеристики.
Пищевой (или питьевой)
Или спирт этиловый. Его получают способом ректификации (процесс разделения многокомпонентных смесей с использованием теплообмена между жидкостью и паром) . За сырье для его приготовления берутся различные виды зерен. Химическая формула питьевого этилового спирта следующая: С2Н5ОН.
Как действует этиловый спирт
Пищевой спирт, входящий в состав алкоголя, воспринимается в большинстве случаев, как водка. Именно им и злоупотребляют многие личности, доведя себя до стойкой алкогольной зависимости.
Пищевой этанол обладает и собственными разновидностями (они зависят от видов сырья, которое было использовано). Классификация питьевого спирта имеет следующие виды:
Спирт I сорта (или медицинский)
Его не используют для выпуска алкогольной продукции. Данное соединение предназначено для использования исключительно в медицинских целях в качестве антисептика, обеззараживания операционных и хирургических инструментов.
Альфа
Спиртовое соединение высшего сорта. Для его изготовления берется отборная высококачественная пшеница или рожь. Именно на базе спирта Альфа выпускается элитные алкогольные напитки суперпремиумкласса. Например:
- ром Bacardi;
- водка Absolut;
- виски Jack Daniels;
- виски Johnnie Walker.
Люкс
Для производства питьевого этанола данного уровня используют картофель и зерно, с учетом, что на выходе объем картофельного крахмала не должно превышать 35%. Спиртовое соединение пропускается через несколько ступеней фильтрации. Из него выпускают водку премиум-класса. Такую, как:
- Хаски;
- Радуга;
- Белуга;
- Мамонт;
- Nemiroff;
- Столичная;
- Русское золото;
- Русский стандарт.
Данные водочные напитки обладают несколькими степенями защиты . У них особенная форма бутыли, специально разработанные голограммы, уникальный колпачок.
Как проверяют качество водочных изделий
Экстра
На его основе делают классическую и многим знакомую водку среднеценового сегмента. Данный питьевой спирт разбавляют (его крепость в неразбавленном виде составляет около 95%) и плюс ко всему подвергают дополнительной очистке. Итоговая продукция обладает меньшим содержанием сложных эфиров и метанола. Алкоголь на базе данного соединения считается экологически чистым продуктом, правда, не таким дорогим, как спиртное на базе Альфа либо Люкса.
Базис
Практически не уступает водочным этанолам Экстра и Альфа. Обладает такой же высокой крепостью (порядка 95%). Водка, изготовленная из этого питьевого спирта, является самым ходовым товаром, так как она наиболее доступна (средний ценовой сегмент рынка). Производят спирт этой марки из картофеля и зерна, с учетом, что объем картофельного крахмала в получаемой продукции не превышает 60%.
Широкое распространение имеет этиловый спирт в медицине
Спирт высшей категории очистки
Изготавливают его на базе смеси следующих продуктов:
- зерно;
- картофель;
- черная патока;
- сахарная свекла.
Данное соединение при технологическом процессе подвергается минимальной обработке и отфильтровыванию от различных примесей и сивушных масел. Его пускают на изготовление дешевой водки экономкласса, различных настоек и ликеров.
Спирт метиловый (или технический)
Бесцветное, прозрачное вещество, по запаху схожее с классическим этанолом. Но, в отличие от последнего, метанол представляет собой высокотоксическое соединение. Химическая формула метанола (или древесного спирта) СН3ОН. При попадании в человеческий организм это соединение вызывает острое отравление. Не исключен и летальный исход .
Что такое метиловый спирт
По статистике ежегодно диагностируется порядка 1500 случаев отравления метиловым спиртом. Каждая пятая интоксикация оканчивалась гибелью человека.
Метиловый спирт не имеет никакого отношения к производству алкопродукции и пищевой промышленности. Но этим дешевым средством часто разбавляется суррогатный алкоголь ради удешевления получаемой продукции. При взаимодействии с органическими структурами метанол превращается в страшнейший яд, который погубил уже немало жизней.
Как различить спирты
Отличить ядовитый технический спирт от питьевого чрезвычайно трудно. Именно по этой причине и случаются случаи смертельных отравлений. Когда под видом этанола используют для приготовления алкогольной продукции метанол.
Но отличить спиртовые соединения все же можно. Для этого существуют нехитрые способы, применить которые можно и в домашних условиях.
- С помощью огня. Это самый легкий метод проверки. Просто подожгите алкогольный напиток. Этанол при горении горит синим пламенем, а вот цвет горящего метанола зеленый.
- С использованием картофеля. Залейте спиртным кусочек сырой картошки и оставьте на 2-3 часа. Если цвет овоща не поменялся – водка отличного качества и ее смело можно употреблять по назначению. А вот в случае когда картофель приобрел розоватый оттенок – это следствие присутствия в алкоголе технического спирта.
- С применением медной проволоки. Проволочку следует раскалить докрасна и опустить в жидкость. Если при шипении пойдет едкий отталкивающий запах – в спиртном присутствует метанол. Этиловый спирт никак пахнуть не будет.
- Измеряя температуру кипения. Следует при помощи обычного термометра замерять температуру кипения спиртов. При этом учитывайте, что метанол кипит при +64⁰С, а этанол – при +78⁰С.
- Применяя соду и йод. Налейте в прозрачную емкость проверяемый алкоголь. К нему добавьте щепоточку обычной соды. Хорошо размешайте и капните к ней йод. Теперь просмотрите жидкость на просвет. Если в ней присутствует осадок – это свидетельство «чистоты» алкоголя. Этанол при взаимодействии с йодоформом (йод+сода) дает желтоватую взвесь. А вот метанол совершенно не меняется и остается прозрачным.
- С помощью марганцовки. В проверяемый алкоголь добавьте несколько кристалликов калия перманганата. Как только он растворится, и жидкость приобретет розовый окрас, нагрейте ее. Если при нагревании станут выделяться газовые пузырьки – перед вами ядовитый метиловый спирт.
Но стоит учитывать, что все эти и подобные бытовые методы не сработают, если технический спирт изначально в одном продукте будет смешан с этанолом . В данном случае помочь сможет лишь химическая экспертиза. И ответственный подход к покупке спиртного.
При неоказании помощи смерть от отравления метанолом наступает спустя 2-3 часа
Чтобы не приобрести потенциально опасный алкоголь, покупайте спиртное только в проверенных местах, специализированных магазинах, которые вызывают доверие. Избегайте подпольных лавок и небольших ларечков. Именно там очень часто распространяются подделки.
Способы использования этанола
Этиловый спирт используется не только в любимой многими алкогольной индустрии. Его применение разнообразно и довольно любопытно. Ознакомьтесь лишь с некоторыми из основных сфер использования этанола:
- топливная (ракетные двигатели внутреннего сгорания);
- химическая (база для изготовления множество различных препаратов);
- парфюмерия (при создании различных парфюмерных композиций и концентратов);
- лакокрасочная (как растворитель, входит в состав антифризов, моющей бытовой химии, стеклоомыватели);
- пищевая (кроме производства алкоголя, успешно применяется при изготовлении уксуса, различных ароматизаторов);
- медицина (самая популярная сфера применения, как антисептик для обеззараживания ран, при искусственной вентиляции легких в качестве пеногасителя, входит в состав анестезии и наркоза, различных лекарственных настоек, антибиотиков и экстрактов).
Кстати, этиловый спирт используется и в качестве антидота при отравлении метанолом. Это эффективное противоядие в случае интоксикации техническим спиртом . Нелишним будет вспомнить основные признаки отравления алкогольными суррогатами:
- сильнейшая боль головы;
- обильная изнуряющая рвота;
- пронзительная боль в области живота;
- ощущение полнейшей слабости, обездвиживание;
- угнетение дыхания, человек порой не может сделать и вдоха.
Кстати, с точно такими же симптомами можно столкнуться и в случае обычной алкогольной интоксикации. Поэтому следует заострять внимание на количестве принятого алкоголя. Технический спирт дает развитие данной симптоматики, попав в человеческий организм даже в незначительном количестве (от 30 мл, это стандартный объем обычной рюмки).
В этом случае следует немедленно звонить в Скорую помощь. Помните, что при неоказании квалифицированной помощи очень велик риск летального исхода.
Подводя итоги, можно понять, что уметь разбираться в видах спирта и отличать ядовитое соединение от питьевого этанола очень важно. Не забывайте, что даже при потреблении мизерного количества ядовитого метанола, вы подвергаете свою жизнь риску и подводите свой организм к фатальной смертельной черте.